Pour 1959, les Chrysler reçoivent un nouveau moteur V8, dénommé "Golden Lions". D'une cylindrée de 6769 cm³, il développe 309 ch sur les Windsor, 329 ch sur les Saratoga et 355 ch sur les New Yorker. Notons qu'au Canada, les Chrysler Windsor conservent l'ancien V8 5.8 litres des Dodge et DeSoto. Le modèle d'entrée de gamme, la Windsor, est établie sur un empattement de 310 cm. Elle est disponible en berline, berline hardtop, coupé hardtop, cabriolet et break Town & Country. Les Saratoga et New Yorker sont établies sur l'empattement plus long, de 320 cm. La New Yorker est proposée avec les cinq carrosserie mais la gamme Saratoga se limite aux deux berlines et au coupé. Au niveau du style, la face avant est redessinée et les ailerons arrières plus volumineux.
